El s. XIX es tiempo de catástrofes, fue negro para la villa y para sus monumentos en general, pues se perdió por guerras, incendios y saqueos, lo más interesante de su patrimonio artístico y urbano.
El 15 de abril de 1813 tropas francesa saquean e incendian casas e iglesias; y se destruye el castillo. El 20 de agosto de 1825 es ejecutado Juan Martín el Empecinado, hijo de labradores acomodados de Castrillo de Duero; su juventud se desliza por Roa y su Comarca.
Al estallar la invasión francesa formó rápido un guerrilla de paisanos, con tan rotundo éxito que la regencia le nombró General. En abril de 1813 daba el audaz asalto a la villa de Roa, en unión al General Merino liberando a la villa del yugo francés. Liberada España de tropas Napoleónicas, se malgastaron los años de paz en luchas intestinas de liberales y absolutistas.

A los pocos años el Empecinado era el más decidido liberal de la región y el de mayor prestigio, mientras el cura Merino era "carlista". Abolida la Constitución de 1812, por el triunfo absolutista de 1823 Juan Martín reunió a los suyos y cuando preparaba un golpe contra la villa de Roa fue apresado en Olmos de Peñafiel por los "realistas".
Su muerte fue el 20 de agosto en Roa en 1825. El 19 de agosto de 1925 se colocó una lápida en la casa que habitó en Roa. B.- En mayo de 1835 el cura Merino invadió la villa y puso fuego a la iglesia colegial, por hallarse en ella refugiados los Isabelinos; quemando además algunas viviendas. C.-
Pero el más trágico y voraz incendio fue el ordenado por el General carlista Balmaseda en el que se vio afectado nuevamente la Colegiata: altares, puertas, el archivo de siglos desapareció, únicamente se salvó el coro; y las tres cuartas parte de las viviendas de la villa desaparecieron para siempre.